Itaro Kobayashi (Issa é o nome que adotará mais tarde) nasceu em 1763, em Kashiwabara, na província montanhosa de Shinano (hoje Nagano), no Japão. Era uma região montanhosa de grande beleza, em que a neve fundia apenas no verão e a geada fazia a sua aparição logo no início do outono.
O pai era agricultor e criador de cavalos. A mãe faleceu quando Itaro tinha apenas dois anos. A experiência dolorosa da orfandade levou-o a refugiar-se nos bosques e a procurar a companhia dos animais, aves e insetos. Com seis anos começa a frequentar a escola, onde se inicia nos textos budistas.
O pai volta a casar. A madrasta transforma então a sua vida num inferno, obrigando o pai a retirá-lo da escola. A situação complica-se ainda mais com o nascimento do meio-irmão. Aos catorze anos o pai envia-o para Edo (Tóquio) com uma carta de recomendação. Permanecerá aí trinta e sete anos. Conhece o frio e a fome nos primeiros tempos. Começa a escrever haikus e frequenta uma escola fundada por um discípulo de Bashô.
Na primavera de 1792 rapa o cabelo, veste um hábito de monge, adota o nome de Issa (que significa bolha numa taça de chá) e parte em peregrinação. Essa viagem durará quatro anos e levá-lo-á a Kyoto, Osaka e à ilha de Shikoku. Quando volta a Edo a publicação do seu diário de viagem alcança um êxito enorme.
Em 1801 regressa a Kashiwabara e finalmente consegue a sua parte da herança familiar. Casa, então, aos cinquenta anos com Kiku que lhe dará quatro filhos, tendo todos eles morrido precocemente. É à segunda filha que Issa dedica algumas páginas lancinantes no seu diário Oraga Haru (A Minha Primavera).
Issa sucumbe em 1827, na sequência de um ataque de paralisia. É sepultado no monte Kamaru. Numa pedra não trabalhada está gravado:
«Será esta
A minha última morada -
Sob metro e meio de neve.»
Jorge Sousa Braga, na introdução ao livro Primeira Neve